Schon traditionell bietet Microsoft auch beim im Februar vorgestellten Windows Server 2008 für Interessenten die Möglichkeit das Betriebssystem eine Weile kostenlos zu testen. Dieses Angebot ist v.a. bei noch wankelmütigen Interessenten beliebt, die auf diese Weise eine Migration testen bzw. Kompatibilitätstests durchführen können, ohne im Vorfeld das Risiko einer Fehlinvestition tragen zu müssen.

Im Microsoft Technet kann kostenfrei ein 60 Tage gültiger Lizenzschlüssel beantragt werden. Dabei stehen alle Versionen des Windows Server 2008 (Standard, Enterprise, Datacenter und Webserver) in den Varianten x86 und AMD64 sowie der Windows Server 2008 für Itanium-Systeme zur Verfügung. Als Sprachen werden Deutsch, Englisch, Französisch, und Spanisch angeboten, letztere aber nicht für Itanium-Server.

Wie schon bei Windows Vista läßt sich der Ablauf des Lizenzschlüssels läßt sich durch Eingabe eines Kommandozeilenbefehls die Testzeit dreimal wieder auf 60 Tage hochsetzen, so dass maximal 240 Tage Evaluierung möglich ist. Fast acht Monate sollten ausreichend Zeit für eine Beurteilung sein.